Das dreitürige Schrägheck Smart City Coupé wurde erstmals 1998 vorgestellt, als die Produktion in Frankreich begann. Zwei Jahre später erschien eine offene Modifikation des Smart City Cabrio.
2002 wurde der Kleinstwagen aktualisiert und 2004 in Smart Fortwo umbenannt.
Die erste Generation des Modells wurde bis 2007 produziert und in dieser Zeit wurden 770.000 Stück weltweit verkauft.
Der Smart Fortwo der ersten Generation war in zwei Karosserievarianten erhältlich: einem dreitürigen Schrägheck und einem Cabrio. Die Länge des Autos beträgt 2500 mm, Breite - 1515 mm, Höhe - 1549 mm, Radstand - 1812 mm. Ausgestattet wiegt das Auto je nach Konfiguration zwischen 730 und 740 kg, das Gesamtgewicht beträgt in allen Fällen 990 kg.
Der "erste" Smart Fortwo wurde ursprünglich mit einem Benzin- (0,6 Liter, 45 PS) und einem Diesel (0,8 Liter, 41 PS) Motor angeboten. Nach dem Update 2002 begann die Stromleitung aus drei Benzinern mit einem Volumen von jeweils 0,7 Litern mit einer Leistung von 50 bis 75 PS und dem bereits erwähnten Dieselmotor zu bestehen. Der Motor befand sich hinten, das Drehmoment wurde über ein 6-Band-Robotergetriebe auf die Hinterachse übertragen.
Der Smart Fortwo war vorne und hinten mit einer Einzelradaufhängung ausgestattet. An den Vorderrädern kamen Scheibenbremsen, hinten Trommelbremsen zum Einsatz.
Der Hauptvorteil von Smart Fortwo ist seine kompakte Größe, die für den städtischen Einsatz geeignet ist. Darüber hinaus ist das Auto zuverlässig, praktisch, hat eine geräumige zweisitzige Limousine, eine ziemlich reichhaltige Ausstattung und eine gute Sicherheit für seine Klasse. Die Maschine ist einfach zu handhaben und verhält sich bei hohen Geschwindigkeiten souverän.
Zu den Nachteilen des Smart Fortwo der ersten Generation zählen eine steife Federung, ein undeutlicher Betrieb eines Robotergetriebes, hohe Ersatzteilpreise und oft lange Wartezeiten sowie ein schlecht ausgebauter Service in Russland.
